Etwas zu erschaffen bedeutet, es zu kennen. Für Caleb sind die Dinge einfach: No Dig, No Ride. Caleb wuchs in North Vancouver am Mt. Fromme auf, einem der drei Berge, die „The Shore“ ausmachen, dem Geburtsort des modernen Freeride. Wenn er nicht gerade Hockey spielte, widmete er jede freie Minute des Sonnenlichts und einen Teil der Dunkelheit dem Bau und dem Fahren von Trails. Calebs Wissen, das er sich über die Jahre angeeignet hat, dient ihm nun als Plattform, um sich selbst und die Trails um ihn herum zu pushen.